sexta-feira, 1 de abril de 2011

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

NOMENCLATURA IUPAC


O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes,

cada um deles indicando uma característica do composto:
O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.


O intermediário indica o tipo de ligação entre os carbonos.

O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico.
 
 
 
 
RECONHECENDO A FUNÇÃO ORGÂNICA
- CH3CH3 - etano (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função hidrocarboneto);



- CH22CH2 - eteno (2 átomos de carbono, ligação dupla na cadeia, função hidrocarboneto);



- CHCH - etino (2 átomos de carbono, ligação tripla na cadeia, função hidrocarboneto);



- CH3OH - metanol (1 átomo de carbono, com 1 átomo de carbono considera-se ligação simples, função álcool);



- CH3CH2OH - etanol (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia carbônica, função álcool);



- CH3CHO - etanal (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função aldeído).



Veja alguns exemplos
 
 CH4 -


1 CARBONO: met +


SATURADA: an +

HIDROCARBONETO: o

ENTÃO: met+an+o ----> METANO




CH3 - CH2 - CH2 - CH3


4 CARBONOS: BUT

SATURADA:  AN

HIDROCARBONETO:   O


ENTÃO: but+an+o ----> BUTANO




CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3


6 CARBONOS:  HEX

INSATURADA:   EN

HIDROCARBONETO:   O



ENTÃO: hex+en+o ----> HEXENO




CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA    DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS


ALCANOS OU PARAFINAS

São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com

simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis

= afinidade, e significa pouco reativas.

 Alcanos ramificados são nomeados como segue:


exemplo






Separa-se a cadeia de carbonos mais longa na estrutura; tal cadeia constituirá a base do nome em função do números de átomos de carbono que procede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc...)


Ficheiro:Alkane IUPAC2.PNG
5 átomos: pentano



numera-se sequencialmente a cadeia de carbono partindo-se de uma extremidade; a extremidade a ser escolhida é aquela que traga as ramificações (uma ou mais ligação com outro átomo de carbono) com o menor número possível.
Nomenclatura IUPAC dos alcanos


da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim

da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não



Nomear as ramificações de forma análoga a cadeia principal, substituindo pelo sufixo -ano com o sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)

reagupar as ramificações em ordem alfabética e se aparecer mais de uma mesma fórmula, indicar a multiplicidade através de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...)

3 grupos CH3: tri-metil-



o nome será constituído pela lista de ramificações precedentes pelo número de átomos da cadeia principal, seguido pela cadeia principal. Os substituintes devem seguir em ordem alfabética.

Nomenclatura IUPAC dos alcanos

2,2,4-trimetilpentano


Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a 100.





Alceno
Alcenos também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por apresentar pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n.


o alceno mais simples é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".



                                 Ethene-2D-flat.png

NOMENCLATURA DOS ALCENOS
Observando-se a estrutura da molécula de eteno (ou etileno), a nomenclatura sistemática de qualquer Alceno obedece as seguintes regras:


Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo que as ligações duplas fiquem com os menores números possíveis;

Nomeia-se como se fosse um Alcano: levando em consideração os radicais e as posições que ocupam;

Após indicar os radicais, deve-se escreve a quantidade de ligações duplas pondo o número correspondente antes do nome do Alceno da cadeia principal ou interrompendo-se o nome em duas partes. Ex.: 2-buteno ou but-2-eno.

Portanto, se fôssemos nomear o eteno à risca, seria: 1-eteno ou et-1-eno. Entretanto, não há necessidade de sinalizar apenas uma ligação dupla.






Alcino
 
Os alcinos ou alquinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm, no mínimo, uma tripla ligação; conseqüentemente a sua fórmula é do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois.

São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da série, conhecido oficialmente como etino. Alcinos com mais de uma ligação tripa são denominados alcadiinos, alcatriinos, etc.
 
Nomenclatura  de cadeia normal (IUPAC)




Prefixo + in + o



O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.

1 carbono - met
2- arbonos - et

3 carbonos - prop

4 carbonos - but

De cadeia ramificada (IUPAC)



Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é nomeada a cadeia principal

1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.

2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número possível.

3º passo: Determinar e nomear os substituintes.



Fontes:


MAHAN Bruce M., MYERS Rollie J. Química: um curso universitário, São Paulo – SP: Editora Edgard Blücher LTDA, 2005. 4ª tradução americana, 7ª reimpressão. 592 págs.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Alceno (acesso em 10/04/2011)

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